Aleję Żeglarską otwarto w dniu oddania portu do użytku. Obecnie są tam już cztery pamiątkowe tablice. Wkrótce mogą pojawić się kolejne. Pod koniec maja Zarząd Powiatu Iławskiego przyjął regulamin alei, który prawo do zgłaszania wniosków o umieszczenie tablicy daje także mieszkańcom.
Obecnie w Alei Żeglarskiej, która znajduje się na spacerowym odcinku falochronu na terenie Portu Śródlądowego w Iławie, zobaczyć można tablice poświęcone osobom Antoniego Gierszewskiego (pedagoga, wychowawcy młodzieży, działacza sportowego, inicjatora budowy szkolnej przystani żeglarskiej nad Jeziorakiem i dyrektora Międzyszkolnego Ośrodka Sportowego w latach 1958-1970), Mariana Skubija (trenera, wychowawcy młodzieży, działacza sportowego, dyrektora Międzyszkolnego Ośrodka Sportowego w Iławie w latach 1973-1986, prekursora żeglarstwa regatowego i jednego z pomysłodawców Regat Pomarańczowych), Stefana Puchniarza (pedagoga, wychowawcy młodzieży, działacza sportowego, dyrektora Międzyszkolnego Ośrodka Sportowego w latach 1986-1993, miłośnika żeglarstwa i popularyzatora aktywnego wypoczynku nad Jeziorakiem) oraz Tomasza Lewandowskiego (żeglarza, który w 2007 roku na jachcie “Luka” jako pierwszy Polak i szósty człowiek na świecie samotnie opłynął Ziemię w kierunku ze wschodu na zachód).
Pod koniec maja przyjęto regulamin Alei Żeglarskiej, który daje mieszkańcom (a konkretnie przez osobę fizyczną, osobę prawną lub jednostkę organizacyjną nieposiadającą osobowości prawnej) prawo do zgłaszania wniosków o umieszczenie tablicy. Warunek jest jeden – wnioskować można o nadanie pamiątkowej tablicy wybitnym żeglarzom i miłośnikom żeglarstwa, ale też osobom i instytucjom, które przyczyniły się do popularyzowania i rozwoju sportów wodnych w Polsce i nad Jeziorakiem. Choć wniosek o umieszczenie tablicy składa się do Portu Śródlądowego w Iławie, o ostatecznym wyróżnieniu danej osoby czy instytucji decydować będzie Zarząd Powiatu Iławskiego.
Regulamin Alei Żeglarskiej wraz z wzorem wniosku o nadanie tablicy pamiątkowej w Alei Żeglarskiej znajduje się na stronie www.port-ilawa.pl.
Wraz z Aleją Żeglarską na terenie portu funkcjonuje też Żeglarska Izba Pamięci. Trafiają tam pamiątki po osobach wyróżnionych w Alei Żeglarskiej. Obecnie w gablotach znajdujących się w budynku Centrum Obsługi Pasażerów zobaczyć można między innymi należące do kapitana Tomasza Lewandowskiego Srebrny Sekstans – najwyższe polskie wyróżnienie żeglarskie, prestiżowego Kolosa – pierwszą polską nagrodę podróżniczo-eksploracyjną, banderę, ryngraf i cyrkiel nawigacyjny z jachtu Luka, medale i odznaczenia honorowe Mariana Skubija, w tym Krzyż Kawalerski Orderu Odrodzenia Polski, Złoty Krzyż Zasługi, odznakę Zasłużonego Działacza Żeglarstwa Polskiego oraz prestiżowy Medal 40-lecia Sportu na Warmii i Mazurach, przyznany w 1985 roku.